În ultimele decenii ale secolului al IV-lea î.Hr. și în primele decenii ale secolului al III-lea î.Hr., pentru o anumită perioadă de timp orașul a fost arena unor evenimente importante. Acestea sunt legate de domnia lui Alexandru cel Mare și Lisimah, precum și de luptele ulterioare ale donmitorilor traci Sevt al III-lea și Dromihete, care conduc la recucerirea libertății de către teritoriile tracice și instaurarea puterii asupra multor așezări de pe țărmul Mării Negre, în rândul lor numărându-se și Odessos. În ciuda luptelor dinastice și de eliberare, această perioadă este una de înflorire pentru oraș, întrucât a consolidat poziția sa strategică în lumea antică.

În cetate, comerțul se desfășura în două direcții principale. Erau exportate produse agricole și materii prime, precum și sclavi în Asia Mică și Grecia. Vin, untdelemn, ceramică și diverse bunuri de lux erau importate în Odessos.

În importurile orașului, un loc important era ocupat de lămpile de lut, necesare în fiecare casă. Comerțul cu ele se afla aproape în totalitate în mâinile Atenei, iar locuitorii din Odessos trebuiau să le importe. Printre articolele de ceramică se numărau și țigle de margine decorate cu basoreliefuri și țigle de lut obișnuite, care erau apreciate de dinastiile tracice nu numai din apropierea Odessosului, dar și din interior.

Cel mai important loc în importurile de ceramică în Odessos era ocupat de amfore, în care se transporta cu precădere vin și, mai puțin, untdelemn. Amforele erau adesea folosite pentru a transporta smoala necesară în construcția navelor și pentru păstrarea peștelui mic, sărat, pescuit din mare.

Vinul se importa în Odessos din insula Thassos - din Heraclea Pontica și Sinope. Primele două orașe au fost cândva tracice, dar, cu timpul, au fost cucerite de coloniști greci. Cu toate acestea, locuitorii din Odessos au continuat să importe vin de la ele, deoarece era renumit pentru calitățile sale excelente.

Odessos nu doar își satisfăcea propriile necesități de vin și de untdelemn. El furniza aceste mărfuri și tracilor din zonele de interior. O dovadă în acest sens sunt amforele descoperite în așezările mai mici din nord-estul Traciei, care purtau sigiliul cetății Odessos.

Vasele de faianță scumpe și amuletele din faianță importate din Egipt mărturisesc cu privire la bogăția locuitorilor din Odessos. De asemenea, din Egipt se importa și fildeș, pe care meșterii locali îl foloseau în realizarea plăcilor încrustate cu decorațiuni incizate de pe sarcofage scumpe din lemn. În oraș au fost descoperite vase de parfum realizate din alabastru egiptean.

Negustorii din Odessos au menținut, de asemenea, legături cu litoralul regiunii syro-palestiniene, un producător și importator tradițional de diverse feluri de articole și ornamente de sticlă realizate din așa-numita sticlă feniciană, precum și de parfumuri scumpe. În aceste vase numite alabastron, ulcioare cu amforă, se transportau parfumuri exotice scumpe și uleiuri/balsamuri parfumate/, care erau foarte prețuite de aristocrație.

Obiect al importului regulat erau și unele podoabe luxoase de aur. Cea mai mare parte din podoabele de aur importate, realizate în ateliere grecești, era destinată dinastiilor tracice puternice și bogate, care stăpâneau ținuturile din nord-estul Bulgariei.

Din diverse centre antice grecești erau aduse și vase scumpe de bronz pentru gospodării. Cele mai multe dintre ele erau ornate cu decorațiuni frumoase în relief pentru a satisface gusturile rafinate ale cetățenilor înstăriți din Odessos și ale conducătorilor traci din interior.

Pentru viața lor de dincolo de moarte, unii dintre grecii care viețuiau în Odessos și unii dintre tracii înstăriți dimprejurul orașului au importat sarcofage din lemn frumos lucrate. Unele dintre ele, care erau decorate cu teracotă, au servit ulterior ca modele pentru meșterii locali.

Printre mărfurile importate se numărau și detaliile arhitecturale din marmură, basoreliefuri funerare separate, precum și bucăți de marmură neprelucrate pentru atelierele locale. Printre ele un loc special era ocupat de marmura antică adusă din insula Prokones /astăzi insula Marmara din Turcia/.

Odessos importa diverse produse textile, lemn scump și articole realizate din el, vopseluri rare, precum purpuriu, alimente exotice și mirodenii. Acestea erau aduse îndeosebi din estul Mediteranei, iar Odessos s-a conturat ca un centru important de unde aceste mărfuri ajungeau în interior. Orașul a menținut relații comerciale intense cu puternicele triburi tracice din această regiune. Monumentele sale din bronz și argint au fost descoperite în centre urbane mari de la Sveshtari, în Kabile, lângă Yambol și în alte părți.

Olăritul era bine dezvoltat în oraș. Pe lângă articolele destinate nevoilor zilnice ale populației locale trace din Odessos, existau și produse de specialitate. Acestea erau ateliere care realizau diverse statui și imagini în basoreliefuri pentru nevoile religioase ale populației.

Nevoile populației din Odessos pentru diverse produse metalice erau de obicei satisfăcute de atelierele locale. În ele se prelucra bronz și plumb, s-a dezvoltat fierăria și metalurgia. Odessos avea o tradiție a prelucrării fierului încă de la începuturile sale.

Plumbul era prelucrat și el. Era folosit în realizarea a diverse obiecte mici pentru viața de zi cu zi și în practicile religioase. Acestea erau greutăți piramidale pentru undița de pescuit și zale circulare pentru fus. Din plumb se realizau și cârlige pentru consolidarea vaselor sparte mai mari și mai prețioase precum pithosul. Se făureau capete de diverse animale și statuete în miniatură, care erau așezate în templele zeităților venerate.

Construcția navală, construcția de bărci și repararea vaselor a fost una dintre meseriile practicate pe scară largă de dulgherii locali. În ateliere se confecționa mobilier pentru casă și variate obiecte din lemn - cufere, fusuri, furcă de tors, sicrie din lemn și sarcofage din lemn de fag.

Meșteșugarii din Odessos confecționau ace din os pentru cusut și pentru păr, fusuri mici, ferecături pentru împodobirea mobilierului și a sarcofagelor.

Aurarii locali realizau numeroase podoabe frumoase. În acest meșteșug aceștia foloseau toate tehnicile de realizare a bijuteriilor cunoscute la vremea respectivă. O parte din producția aurarilor urma modele consacrate, dar în alte cazuri și-au aplicat propriile idei și astfel și-au creat propriile lor lucrările unice și inimitabile. În atelierele din Odessos se realizau podoabe speciale din aur pentru harnașamentul cailor pentru dinastiile și eroii traci. Acestea erau făcute la comandă specială și cuprindeau o varietate de aplicații, fruntare și paftale.

Unul dintre cele mai răspândite meșteșuguri era cel de pietrar. Se executau diverse detalii arhitecturale pentru construcția clădirilor din calcar local și marmură de import. Cei mai buni piatrari realizau sculpturi și basoreliefuri.

În preajma orașului, unii dintre localnici se ocupau cu agricultura și zootehnia. Alții își câștigau existența vânând în pădurile dese din împrejurimile orașului și în Longoza, lângă Panisos/râul Kamchia/. Pescuitul pe mare și pe râu era foarte dezvoltat. Odessos a fost un oraș prosper, care a jucat un rol important în lumea antică, fiind unul dintre centrele de comerț și cultură din teritoriile tracice.